А) запутанное судебное дело или какая-то грязная история; б) удовольствие.
Смазывать дегтем колеса телеги и т.п.— к деньгам, неожиданной прибыли. Если испачкались дегтем — Вас ждут почет и уважение окружающих. Вы обратите на себя внимание потенциальных партнеров в делах.